La datazione della costruzione della chiesa è incerta, secondo lo studioso Charles Dieh , la chiesa fu edificata nel 1347, altri studiosi tendono a spostare la data di fondazione agli ultimissimi anni del XIV secolo.
I cicli pittorici risalgono alla fine del XIV secolo, con vari interventi effettuati nel corso del Quattrocento. Gli affreschi propongono uno stile giottesco con una sovrapposizione di quello delle maestranze presenti nello stesso periodo a Galatina per decorare la basilica di Santa Caterina d'Alessandria.
La facciata presenta un portale romanico, sormontato da un rosone di pura tradizione pugliese, e un piccolo campanile a vela con elementi gotici. È con molta probabilità un rifacimento tardo-medievale simile a quella di Santa Caterina in Galatina. Il prospetto, minuto e composto, risulta sofisticato, unico e ricercato per il Salento medievale, soprattutto per il campanile a vela, monocuspidato ed a bifora, in asse col portale che spezza la cuspide degli spioventi laterali. Questa soluzione architettonica, che dona slancio verticale e rinnova la moda gotica del secolo, è presente in alcuni centri nel Nord pugliese ed in diverse regioni italiane che seguono per il romanico e gotico i canoni veneti-toscani-dalmati. Gli architetti di Santo Stefano sono riusciti, nella modesta pagina muraria esterna a coniugare gli elementi gotici dell'innovazione e del cambiamento con quelli del romanico arcaico e tradizionale.
Il portale a protiro quasi completamente corroso, presenta delle cornici ed un architrave traforati con motivi floreali-geometrici il cui ornamento è andato anch'esso completamente perso, ed una lunetta destinata a contenere, molto probabilmente, l'affresco del Santo titolare.
Il rosone è un piccolo oculus a forma di ruota con otto raggi, fonte di luce reale e metaforica con il cerchio divino e solare e con l'otto esoterico della rinascita e perfezione.
Gli archetti ciechi che scorrono sulla facciata, quattro per lato sotto ciascun spiovente, sono quasi tutti diversi tra di loro (ogivali, trilobati, a tutto sesto) ed evocano il mondo occidentale, bizantino, romanico e gotico. L'arco, affiancato da altri due archetti pensili, che si pone sulla monocuspide interrotta, è trilobato nel rispetto delle linee architettoniche e della simbologia cristiana.
L'interno consiste in una semplice aula absidata coperta da capriate lignee. Le pareti sono interamente interessate da un complesso ciclo pittorico databile tra il XIV e il XV secolo.
I più antichi affreschi della chiesa sono quelli relativi all'abside; qui è raffigurata l'icona della Sapienza (Santa Sofia) e i quattro evangelisti. Sulla parte superiore dell'abside è rappresentata la discesa dello Spirito Santo sugli apostoli intorno alla Vergine Maria in preghiera davanti alle mura di Gerusalemme. I cartigli che i Santi hanno in mano sia nella parte inferiore che nella parte superiore dell'affresco sono tutti in lingua greca.
Sulle pareti laterali sono raccontate, in stile medioevale e con abiti quattrocenteschi, le vicende di Santo Stefano (sulla parete sud) e della vita di Cristo (su quella nord) divise in ventidue riquadri e tre registri longitudinali. Sulla parte inferiore è raffigurato un seguito di santi e sante rappresentati in piedi e a grandezza naturale.
Sulla facciata interna del prospetto è rappresentato il Giudizio universale con la particolarità del demonio in stucco nero a sbalzo ma nello schema iconografico tradizionale dell'arte bizantina. Questa piccola chiesa è oggi l'unica superstite di un passato religioso e culturale di tradizione bizantina dove gli affreschi rappresentano l'intera conoscenza dei misteri della fede cristiana tradotti in un linguaggio figurativo-pittorico che tutti possono capire: La Trinità, Passione, Morte e Resurrezione di Cristo, Giudizio Universale, Paradiso/Inferno, Bene/Male, Angeli/Diavoli, Maria tra Gesù e gli uomini.
Sono stati recentemente ultimati i restauri sia dei cicli pittorici interni sia della facciata. Una ulteriore protezione contro i vandali è la chiusura della porta d'accesso.
Si può visitare su prenotazione.
Giuliana
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